高中化學(xué)芳香烴測(cè)試練習(xí)題(含答案和解釋)
1．下列關(guān)于苯的說(shuō)法中，正確的是( )
A．苯的分子式為C6H6，它不能使KMnO4酸性溶液退色，屬于飽和烴
B．從苯的凱庫(kù)勒式( )看，苯分子中含有碳碳雙鍵，應(yīng)屬于烯烴
C．在催化劑作用下，苯與液溴反應(yīng)生成溴苯，發(fā)生了加成反應(yīng)
D．苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，6個(gè)碳原子之間的價(jià)鍵完全相同
解析：從苯的分子式C6H6看，其氫原子數(shù)遠(yuǎn)未達(dá)飽和，應(yīng)屬不飽和烴，而苯不能使KMnO4酸性溶液退色是由于苯分子中的碳碳鍵都相同，是一種介于單鍵與雙鍵之間的獨(dú)特的鍵所致；苯的凱庫(kù)勒式( )并未反映出苯的真實(shí)結(jié)構(gòu)，只是由于習(xí)慣而沿用，不能由其來(lái)認(rèn)定苯分子中含有雙鍵，因而苯也不屬于烯烴；在催化劑的作用下，苯與液溴反應(yīng)生成了溴苯，發(fā)生的是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)；苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，其分子中6個(gè)碳原子之間的價(jià)鍵完全相同．
答案：D
2．下列物質(zhì)一定屬于苯的同系物的是( )
解析：分子結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)苯環(huán)，且側(cè)鏈均為飽和烴烴基的屬于苯的同系物．
答案：B
3．下列反應(yīng)不屬于取代反應(yīng)的是( )
A．酯化反應(yīng) B．乙烯與溴水的反應(yīng)
C．苯的硝化反應(yīng) D．苯與液溴的反應(yīng)
解析：乙烯與溴水的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)，不屬于取代反應(yīng)．
答案：B
4．下列說(shuō)法中，正確的是( )
A．芳香烴的分子通式是CnH2n－6(n≥6)
B．苯的同系物是分子中僅含有一個(gè)苯環(huán)的所有烴類(lèi)物質(zhì)
C．苯和甲苯都不能使KMnO4酸性溶液退色
D．苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)
解析：芳香烴是分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴類(lèi)化合物，而苯的同系物僅指分子里只含有一個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)的側(cè)鏈全部為烷烴基的烴類(lèi)化合物，其通式為CnH2n－6(n≥6)，A、B項(xiàng)錯(cuò)誤；苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)，但甲苯能使KMnO4酸性溶液退色而苯不能使其褪色．
答案：D
5．人們對(duì)苯及芳香烴的認(rèn)識(shí)有一個(gè)不斷深化的過(guò)程，回答下列問(wèn)題：
(1)由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認(rèn)為它是一種不飽和烴，寫(xiě)出分子式為C6H6的一種含兩個(gè)三鍵且無(wú)支鏈的鏈烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________．
(2)已知分子式為C6H6的有機(jī)物有多種，其中的兩種為：(Ⅰ) 、 .
①這兩種結(jié)構(gòu)的區(qū)別表現(xiàn)在以下兩方面：
定性方面(即化學(xué)性質(zhì)方面)：(Ⅱ)能________(填字母)，而(Ⅰ)不能．
a．被高錳酸鉀酸性溶液氧化 b．與溴水發(fā)生加成反應(yīng)
c．與溴發(fā)生取代反應(yīng) d．與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
定量方面(即消耗反應(yīng)物的量的方面)：1 mol C6H6與H2加成時(shí)：(Ⅰ)需要H2________mol，而(Ⅱ)需要H2________mol.
�、诮癜l(fā)現(xiàn)C6H6還可能有一種如圖所示的立體結(jié)構(gòu)，該結(jié)構(gòu)的二氯代物有________種．
(3)萘也是一種芳香烴，它的分子式是C10H8，請(qǐng)你判斷它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是________(填字母)．
(4)現(xiàn)代化學(xué)認(rèn)為，萘分子中碳碳鍵是________．
解析：(1)按題中要求寫(xiě)出一種即可，其中兩個(gè)—C≡C—位置可以相鄰，也可以間隔．
(2)①由于Ⅱ中存在雙鍵，故Ⅱ可被KMnO4酸性溶液氧化，也能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，而Ⅰ不能發(fā)生上述反應(yīng)，故應(yīng)選a、b；由于Ⅰ加氫后形成環(huán)己烷(C6H12)，故需3 mol H2，而Ⅱ中有2 mol 雙鍵，故需2 mol H2.
�、诟鶕�(jù)對(duì)稱(chēng)性即可確定二個(gè)氯原子的相對(duì)位置 ，故二氯代物有3種．
(3)根據(jù)分子式可推斷出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
(4)萘中的碳碳鍵應(yīng)與苯中的碳碳鍵相同．
答案：(1)HC≡C—C≡C—CH2—CH3 (2)①ab 3 2 ②3 (3)C (4)介于單鍵和雙鍵之間獨(dú)特的鍵
一、選擇題(本題包括6小題，每題5分，共30分)
1．下列事實(shí)中，能說(shuō)明苯與一般烯烴在性質(zhì)上有很大差別的是( )
A．苯不與溴水發(fā)生加成反應(yīng)
B．苯不能被KMnO4酸性溶液氧化
C．1 mol 苯能與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)
D．苯燃燒能夠產(chǎn)生黑煙
解析：苯既不能被KMnO4酸性溶液氧化，也不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，這是苯與不飽和烴的明顯區(qū)別之處，而能與H2加成，燃燒有黑煙不是它們的區(qū)別．
答案：AB
2．在苯的同系物中加入少量KMnO4酸性溶液，振蕩后褪色，正確的解釋為( )
A．苯的同系物分子中的碳原子數(shù)比苯分子中的碳原子數(shù)多
B．苯環(huán)受側(cè)鏈影響易被氧化
C．側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響易被氧化
D．由于苯環(huán)和側(cè)鏈的相互影響均易被氧化
解析：苯的'同系物能使KMnO4酸性溶液退色，是因?yàn)閭?cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)的影響，使直接與苯環(huán)相連的烷基被KMnO4酸性溶液氧化成—COOH.
答案：C
3．(2011南京市第五中學(xué)期中)能說(shuō)明苯分子的平面正六邊形結(jié)構(gòu)中，碳原子間不是單鍵與雙鍵交替的事實(shí)是( )
A．苯的二元取代物無(wú)同分異構(gòu)體
B．苯的鄰位二元取代物只有一種
C．苯的間位二元取代物只有一種
D．苯的對(duì)位二元取代物只有一種
解析：苯的二元取代物有鄰、間、對(duì)三種結(jié)構(gòu)；若苯是單、雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，則苯的鄰位二元取代物有2種結(jié)構(gòu)，而苯的鄰位二元取代物只有一種，則說(shuō)明苯不是單、雙鍵交替結(jié)構(gòu)．
答案：B
4．用一種試劑可將三種無(wú)色液體CCl4、苯、甲苯鑒別出來(lái)，該試劑是( )
A．硫酸溶液 B．水
C．溴水 D．KMnO4酸性溶液
解析：本題考查的是物質(zhì)鑒別問(wèn)題，產(chǎn)生三種不同的現(xiàn)象方可鑒別開(kāi).
CCl4 苯 甲苯
硫酸溶液 分層，CCl4在下層 分層，苯在上層 分層，甲苯在上層
水 分層，CCl4在下層 分層，苯在上層 分層，甲苯在上層
溴水 分層，上層無(wú)色，
下層呈橙紅色 分層，上層呈橙
紅色，下層無(wú)色 分層，上層呈橙
紅色，下層無(wú)色
KMnO4酸
性溶液 分層，上層呈
紫色，下層無(wú)色 分層，上層呈
無(wú)色，下層紫色 KMnO4酸性
溶液紫色褪去
答案：D
5．(2011南京五中期中)在①丙烯 ②乙烯 ③苯
④甲苯四種有機(jī)化合物中，分子內(nèi)所有原子均在同一平面的是( )
A．①② B．②③
C．③④ D．②④
解析：根據(jù)甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)可知含—CH3的烴分子中，所有原子一定不在同一平面上；而乙烯和苯分子中所有原子共平面．
答案：B
6．(2011嘉興一中質(zhì)檢)已知C—C鍵可以繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)，對(duì)于結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為下圖所示的烴，下列說(shuō)法中正確的是( )
A．分子中至少有8個(gè)碳原子處于同一平面上
B．分子中至少有9個(gè)碳原子處于同一平面上
C．該烴苯環(huán)上的一氯取代物最多有四種
D．該烴是苯的同系物
解析：該烴的分子中含有兩個(gè)苯環(huán)結(jié)構(gòu)，不屬于苯的同系物，該烴是對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)，苯環(huán)上的一氯代物有四種；根據(jù)苯的分子結(jié)構(gòu)及碳碳單鍵能旋轉(zhuǎn)可判斷該分子中至少有9個(gè)碳原子在同一平面上．
答案：BC
二、非選擇題(本題包括4小題，共30分)
7．(6分)某烴含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為90.6%，其蒸氣密度為空氣密度的3.66倍，則其分子式為_(kāi)_______．
(1)若該烴硝化時(shí)，一硝基取代物只有一種，則該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______．
(2)若該烴硝化時(shí)，一硝基取代物有兩種，則該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______．
(3)若該烴硝化時(shí)，一硝基取代物有三種，則這三種一硝基取代物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______、________、________.
解析：有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為29×3.66＝106，
烴分子中n(C)∶n(H)＝90.6%12∶9.4%1＝4∶5，
設(shè)其分子式為(C4H5)n，
則53n＝106，n＝2.
則烴的分子式為C8H10.
其同分異構(gòu)體有四種，分別是
苯環(huán)上一硝基取代物種數(shù)分別為3、2、3、1.
8．(10分)(2011徐州師大附中月考)實(shí)驗(yàn)室用苯和濃硝酸、濃硫酸發(fā)生反應(yīng)制取硝基苯的裝置如圖所示．回答下列問(wèn)題：
(1)反應(yīng)需在50℃～60℃的溫度下進(jìn)行，圖中給反應(yīng)物加熱的方法是________，其優(yōu)點(diǎn)是________和________；
(2)在配制混合酸時(shí)應(yīng)將__________加入到________中去；
(3)該反應(yīng)的化學(xué)方程式是___________________________________________；
(4)由于裝置的缺陷，該實(shí)驗(yàn)可能會(huì)導(dǎo)致的不良后果是________．
解析：苯的硝化反應(yīng)的化學(xué)方程式是 ＋HNO3(濃)――→濃硫酸50～60℃ ＋H2O，用水浴加熱的優(yōu)點(diǎn)是便于控制溫度，使試管受熱均勻；配制混合酸時(shí)應(yīng)將密度大的濃硫酸加入到密度小的濃硝酸中去；由于苯和硝酸都是易揮發(fā)、有毒的物質(zhì)，設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)時(shí)應(yīng)考慮它們可能產(chǎn)生的污染和由揮發(fā)導(dǎo)致的利用率降低．
答案：(1)水浴加熱 便于控制溫度 受熱均勻
(2)濃硫酸 濃硝酸
(4)苯、濃硝酸等揮發(fā)到空氣中，造成污染
9．(8分)(2011山東東明一中質(zhì)檢)鹵代烴R—X與金屬鈉作用，可增長(zhǎng)碳鏈，如R—X＋2Na＋X—R1―→R—R1＋2NaX，R、R1為烴基，可相同，也可不相同，X為鹵原子，試以苯、乙炔、Br2、HBr、鈉為原料合成聚苯乙烯．用反應(yīng)式表示：
(1)制溴苯__________________________________________________________．
(2)制溴乙烯________________________________________________________．
(3)合成聚苯乙烯_______________________________________________________．
解析：(1)苯與液溴在FeBr3的催化作用下生成 ；
(2)乙炔與HBr在催化劑的作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2===CHBr；
(3)根據(jù)題目信息可知： 和 與鈉作用生成CHCH2，苯乙
烯在催化劑的作用下發(fā)生加聚反應(yīng)生成 ．
(2)HC≡CH＋HBr CH2===CHBr
10．(6分)某一定量的苯的同系物完全燃燒，生成的氣體依次通過(guò)濃硫酸和堿石灰，經(jīng)測(cè)定，前者質(zhì)量增加10.8 g，后者質(zhì)量增加39.6 g(設(shè)均為完全吸收)．又知經(jīng)氯化處理后，該苯的同系物苯環(huán)上的一氯代物、二氯代物、三氯代物都只有一種，根據(jù)上述條件：
(1)推斷該苯的同系物的分子式為_(kāi)___________；
(2)寫(xiě)出該苯的同系物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________．
解析：(1)設(shè)苯的同系物的分子式為CnH2n－6，
則CnH2n－6＋32(n－1)O2 nCO2＋(n－3)H2O
44n 18(n－3)
39.6 10.8
解得n＝9，故苯的同系物的分子式為C9H12.
(2)因苯的同系物C9H12的苯環(huán)上一氯代物、二氯代物、三氯代物都只有一種，故其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 .
答案：(1)C9H12
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